Singapore a achiziționat în 1996 patru avioane care au fost folosite de US Air Force (USAF) KC-135A Stratotanker - care au valorat aproximativ 280 de milioane de dolari la vremea respectivă - pentru a completa flota de cisterne aeriene formată din patru Lockheed Martin KC-130Bs și un KC-130H Hercules.
Avioanele Boeing KC-135A Stratotanker au fost modernizate de Boeing la configurația KC-135R la Baza Forțelor Aeriene Davis-Montha și livrate, în 1999, către RSAF la noul său detașament aflat în pregătire de la Baza Aeriană McConnell a USAF din Kansas. Primul avion KC-135R a ajuns în Singapore în septembrie 2000, iar celelalte trei în august 2002.
Actualizările la KC-135R au inclus motoarele turbo CFM International CFM56 (F108) care erau cu până la 25% mai eficiente la viteze de croazieră și ofereau mai multă fiabilitate decât originalul turbojet J57.
De asemenea, avionul a beneficiat de îmbunătățiri substanțiale la nivelul cockpit-ului prin automatizarea multor funcții, a fost echipat în cadrul programului Pacer CRAG (Compass, Radar și GPS) iar acest lucru a permis aeronavei să poată opera fără navigator dedicat și echipajul din cabină a fost redus la două persoane, pilot și co-pilot.
Vezi și: Airbus anunță noi capacități ale avionului cisternă A330-200
